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β-谷甾醇的全合成

尚未实现β-谷甾醇的全合成。然而,β-谷甾醇是由豆甾醇1合成的,它涉及豆甾醇侧链的特定氢化。

合成的第一步使用p-TsCl、DMAP和吡啶(90%产率)从豆甾醇1(95%纯度)形成豆甾醇甲苯磺酸盐2。然后甲苯磺酸酯2在用吡啶和无水MeOH处理时进行溶剂分解,得到5:1的异豆甾醇甲基醚3(产率74%)与豆甾醇甲基醚4,随后通过色谱法除去。

先前提出的合成的氢化步骤涉及催化剂Pd/C和溶剂乙酸乙酯。然而,由于水解过程中的异构化,其他催化剂,如PtO2,和溶剂,如乙醇,进行了测试。使用不同的催化剂几乎没有变化。然而,乙醇阻止了异构化和不明杂质的形成,从而得到化合物5。合成的最后一步是用p-TsOH、水性二恶烷和加热(80°C)对5的β-环双键进行脱保护,得到β-谷甾醇6。最后两步的累积收率为55%,合成的总收率为37%。

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